Michelangelo nunca se casou e hoje é praticamente um consenso que tenha sido
homossexual, a despeito da negação de seus primeiros biógrafos. Tem sido aventado que o artista teve casos amorosos concretos com vários jovens, como Cecchino dei Bracci, para quem desenhou o túmulo, e Giovanni da Pistoia, que conheceu enquanto trabalhava no teto da Capela Sistina, e para quem escreveu alguns sonetos.
[46] Mas nenhuma prova concludente se encontrou nessa direção, e é bastante possível que o próprio Michelangelo, refreando seus sentimentos e necessidades, tenha fugido à busca de uma consumação carnal. Vários fatores podem ser considerados para tornar a hipótese plausível. Em sua juventude em Florença ficara profundamente impressionado com a pregação de renúncia ao mundo de
Girolamo Savonarola, e expressou sua admiração por ele ao longo de toda a vida. Em segundo lugar se considere a influência da visão humanista-neoplatônica de sua época sobre o amor, outro elemento relevante em seu universo pessoal, que falava do corpo como
o cárcere terreno, e ainda que aceitasse o amor entre homens e até o estimulasse, não aprovava o contato físico, lançando a vivência do sentimento num plano espiritual. Além disso, a opinião pública sobre o homossexualismo no século XVI era bastante negativa; em Florença os homossexuais podiam ser castrados ou condenados à morte. O que transparece fortemente de suas poesias é o perene conflito entre o impulso ao amor terreno e ao amor divino, que, como ele mesmo disse,
"o mantinha dividido em duas metades", e segundo Harmon, pelo que se sabe sobre sua vida, não há como excluir nenhum dos opostos no estudo de sua personalidade e de sua forma de amar. Ao mesmo tempo em que reiteradas vezes falou do amor dirigido a pessoas como a força dinâmica que o capacitava à transcendência -
"o amor nos urge e desperta, dá penas às nossas asas, e a partir daquele primeiro estágio, com o qual a alma não se satisfaz, ela pode voar e subir ao seu Criador" - em outros momentos declarava seu desejo de intimidade física, querendo
"abraçar meu tão desejado, meu tão doce senhor, com meus braços indignos", ou imaginando ser um
bicho-da-seda para tecer uma túnica preciosa
"envolvendo seu belo peito com prazer".
[29][47][48][49] Condivi registrou que
"muitas vezes ouvi Michelangelo discursar a respeito do amor, mas jamais o ouvi falar qualquer coisa diferente do amor platônico".
[50] Dizem Ryan e Ellis, invocando mais outros autores, que a maioria dos historiadores modernos reconhece a inclinação homoerótica de Michelangelo, mas a questão de se isso o levou a uma vida sexualmente ativa permanece uma incógnita.
[51][52]
Entre os homens quem ocupou o maior lugar em seus pensamentos foi
Tommaso dei Cavalieri, um patrício amante das artes. Na época Cavalieri era um jovem de 17 anos de idade, e Varchi, que também o conheceu, disse que ele que tinha um temperamento calmo e despretensioso, uma fina inteligência e educação, e uma beleza incomparável, e por tais qualidades merecia o amor de quantos o conhecessem. Logo após seu primeiro contato Michelangelo enviou-lhe duas breves cartas.
[53] Numa delas disse:
-
- "Percebo agora que não posso esquecer vosso nome assim como não posso esquecer a comida com a qual vivo - não! antes eu poderia esquecer a comida com que vivo, que infelizmente alimenta apenas o corpo, mas não vosso nome, que nutre minha alma e meu corpo, enchendo ambos de tamanho deleite que me torno imune à tristeza e ao medo da morte, isso enquanto vossa memória dura em mim. Imaginai se o meu olho estivesse também fazendo sua parte (uma referência à distância física entre eles) o estado em que eu me encontraria!".[53]
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